Ragusa ha origini antichissime: nella seconda metà del II millennio a. C., quando ancora Roma, "la città eterna", era men che un piccolo villaggio, Ragusa ospitava un aggregato di villaggi siculi. Il sito di Ibla trae origine da uno di questi e probabilmente sorge sulla stessa area della sicula Hybla Heraia.

La città antica, situata su un colle che va da circa 385 (i giardini iblei, la "villa") a 440 m (all'ex distretto militare) di altezza, ebbe contatti con i Greci, come dimostrano numerose necropoli trovate nella zona e i ritrovamenti nell'area adiacente ai Giardini Iblei di età greco-arcaica.

Dopo i Greci si susseguirono i Romani e i Bizantini che fortificarono la città costruendovi un imponente castello, a testimonianza dell'importanza che la città aveva nel frattempo assunto.

Occupata dagli Arabi nel 848, rimase sotto il loro dominio fino alla fine dell'XI secolo quando, conquistata dai Normanni, divenne Contea; il suo primo conte pare esser stato il normanno Goffredo, figlio illegittimo di Ruggero I di Sicilia.

Sotto i Chiaramonte, nel 1296, le contee di Ragusa e Modica furono riunite nell'unificata Contea di Modica, con l'amministrazione e la residenza dei conti che si alternavano, a seconda degli eventi storici, fra Ragusa e Modica.

Dal 1447, in seguito ad una rivolta popolare, la sede amministrativa della Contea passò esclusivamente a Modica fino al 1816. Con la costituzione delle nuove province, Ragusa venne a far parte, fino al 1926, della Provincia di Siracusa, e nel dettaglio, del Circondario di Modica, il quale, insieme ai Circondari di Siracusa e di Noto, rappresentava la sede locale della Provincia di Siracusa.

Il tremendo terremoto del 1693, che solo a Ragusa causò circa 5.000 morti e la distruzione del castello, nonché della maggior parte delle chiese e delle case, favorì la nascita di una nuova Ragusa in contrada Patro, occupata prevalentemente dalla nuova borghesia, mentre gran parte della vecchia nobiltà preferì ricostruire Ibla nello stesso posto di prima.

Differenze sociali, vecchi rancori e interessi diversi, fecero sì che le due Raguse avessero amministrazioni separate, fino a quando, nel 1926, i due comuni furono riunificati in uno solo (che divenne anche capoluogo di provincia), sebbene continuino tuttora a festeggiare due diversi santi patroni: a Ibla San Giorgio, l'ultima domenica di maggio, a Ragusa "su" San Giovanni Battista il 29 agosto.