Scicli si estende su una larga pianura incastonata all’interno di tre valli strette ed incassate dette “cave” (le valli di Modica, di Santa Maria La Nova, e di San Bartolomeo), scavate da corsi d’acqua torrentizi.

Le sue origini sono molto antiche e risalgono, con ogni probabilità, al periodo siculo, quindi circa tre mila anni fa. Il nome Scicli si pensa che derivi da Siclis uno degli appellativi utilizzati per indicare il popolo dei Siculi. La presenza umana nel territorio di Scicli risale addirittura al periodo eneolitico. La caratteristica conformazione del territorio con la presenza di “cave” e grotte carsiche, ha favorito la nascita di numerosi insediamenti rupestri. Oltre a quello preistorico di Grotta Maggiore, ricordiamo anche l’insediamento tardo bizantino del VII sec. d.C. sito in località Castellaccio, e l’insediamento rupestre bizantino (VIII sec. d. C.) e medievale (X-XI sec. d.C.) in località Chiafura, visibile sino ai nostri giorni.

Ritrovamenti archeologici, in particolare i resti di un abitato greco presso la foce dell'Irminio, testimoniano la presenza, o comunque dei contatti di primaria importanza con i greci. Così come Comiso e Ispica, Scicli vanta la propria discendenza dalla città greca-siracusana Casmene, fondata nel VII sec. A.C. Per motivi topografici l'ipotesi che Scicli possa discendere da Casmene è da considerare comunque non realistica. Oltre ai resti greci sono state trovate tracce che testimoniano la presenza dei cartaginesi, presenti nell’isola fino alla conquista romana avvenuta nel III sec. AC. Sotto il dominio romano Scicli divenne città "decumana", ovvero città sottoposta al tributo della "decima" consistente nel pagamento di un decimo del raccolto.

Dopo la caduta dell’impero romano Scicli passò ai bizantini è subì, come altre città dell’Isola, le incursioni dei Barbari. La città antica sorgeva sul colle di San Matteo, dove ancora oggi si trovano i resti di un Castello che rendeva l'antico abitato difficile da espugnare. Una struttura fortificata doveva comunque esistere già nel periodo bizantino. L'assedio da parte degli arabi fa presupporre la presenza di un sistema di difesa fortificato a salvaguardia dell'abitato. Verso la metà del XIV secolo esistevano due Castelli: il Castellaccio “castrum magnum” ed il Castello dei tre Cantoni “castrum parvum” ambedue in contrada Castellaccio.

Sotto il dominio Arabo, Scicli conobbe un periodo di notevole sviluppo agricolo e commerciale e lo storico arabo Edrisi nella prima metà del XII secolo, ne esaltò la prosperità economica. Si fa risalire all’anno 1091 la liberazione definitiva di Scicli dal dominio saraceno per opera di Ruggero d’Altavilla e il passaggio al dominio normanno. A questa battaglia, avvenuta nella Piana dei Milici è legata la leggenda della Madonna delle Milizie.

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